Trịnh Công Sơn là cố nhạc sĩ có sức ảnh hưởng lớn với âm nhạc đại chúng. Không chỉ ghi dấu ấn với hàng trăm tác phẩm âm nhạc đậm chất trữ tình và triết lý sâu sắc, ông còn được nhiều thế hệ khán giả quan tâm khi có những cuộc tình rất đặc biệt. Trong số những "bóng hồng" đã đi qua cuộc đời của tác giả "Còn tuổi nào cho em", Trần Vân Anh nổi bật với vẻ đẹp cuốn hút và phong cách thanh lịch, khiến Trịnh Công Sơn say mê ngay từ cái nhìn đầu tiên.
Trần Vân Anh, sinh năm 1970, từng là tiếp viên hàng không, nổi bật với vẻ đẹp sắc sảo, cuốn hút. Khi vừa tròn 20 tuổi, cô tham gia cuộc thi "Hoa hậu Việt Nam" và gây chú ý bởi chỉ số hình thể ấn tượng với chiều cao 1m70 cùng số đo 3 vòng 90 - 60 - 90cm.
Trước đêm chung kết "Hoa hậu Việt Nam", Trần Vân Anh được nhiều người kỳ vọng sẽ đăng quang. Cô được đặt lên bàn cân so sánh với các thí sinh khác như Nguyễn Diệu Hoa (cao 1m58) và Trần Thu Hằng (cao 1m60). Trong ban giám khảo, diễn viên Lê Vân, đạo diễn Việt Linh và họa sĩ Ca Lê Thắng đã hết sức ủng hộ Trần Vân Anh, cho rằng cô xứng đáng với ngôi vị hoa hậu. Tuy nhiên, một số giám khảo khác lại thiên về vẻ đẹp thuần Việt của Nguyễn Diệu Hoa.
Riêng giám khảo Trịnh Công Sơn, ông không tranh cãi nhiều khi đánh giá về Trần Vân Anh mà chỉ nhẹ nhàng thốt lên hai chữ "Đẹp quá!" để thể hiện sự ngưỡng mộ trước vẻ đẹp của cô. Do tổng điểm của Trần Vân Anh và Nguyễn Diệu Hoa ngang nhau, ban giám khảo quyết định sẽ dựa vào phần thi ứng xử để phân định người chiến thắng.
Nhờ màn trả lời ứng xử thông minh và tự tin, Nguyễn Diệu Hoa đã xuất sắc giành ngôi vị cao nhất trong cuộc thi Hoa hậu Việt Nam năm đó, trong khi Trần Vân Anh về đích với danh hiệu Á hậu 1. Dù không đạt được ngôi vị hoa hậu, nhưng Vân Anh vẫn để lại ấn tượng mạnh mẽ trong lòng khán giả và các giám khảo với vẻ đẹp nổi bật và tài năng của mình.
Sau cuộc thi, nàng Á hậu còn thu hút sự chú ý của khán giả nhờ mối tình bí ẩn với nhạc sĩ Trịnh Công Sơn. Dù chênh lệch tuổi tác lên tới 31 năm, mối quan hệ giữa hai người vẫn luôn khiến công chúng tò mò.
Một thời, nhạc sĩ Trịnh Công Sơn đã yêu Trần Vân Anh một cách say đắm, đến mức hai người từng lên kế hoạch cho hôn lễ. Tuy nhiên, họ lại không thể đến được bến bờ hạnh phúc, lý do cụ thể cho sự chia tay này vẫn được giấu kín. Nhiều tài liệu cho biết, sau khi chia tay, Trịnh Công Sơn đã phải mất rất nhiều năm để nguôi ngoai nỗi nhớ về Trần Vân Anh. Mối tình này không chỉ để lại trong lòng nhạc sĩ những kỷ niệm đẹp mà còn trở thành nguồn cảm hứng cho nhiều tác phẩm của ông sau này.
Về phần Á hậu Việt Nam 1990, Trần Vân Anh đã chọn cách ở ẩn sau cuộc tình dang dở với nhạc sĩ Trịnh Công Sơn. Sự biến mất của người đẹp này đã để lại không ít tiếc nuối trong lòng khán giả lúc bấy giờ.
Năm 2024, Trần Vân Anh đã “dũng cảm” quyết định trở lại sau quãng thời gian dài vắng bóng bằng album mang tên Bốn mùa và em. Album này gồm 10 ca khúc trữ tình kinh điển về mùa, như: Mùa xuân đầu tiên, Mùa thu cho em, Vào hạ, Mùa đông sắp đến trong thành phố,... đánh dấu sự trở lại của Trần Vân Anh trước công chúng lần đầu tiên sau hơn 30 năm.